Cette unité d’enseignement a pour ambition d'enrichir et de consolider le vocabulaire de réactions chimiques de l'étudiant et de lui apprendre à utiliser ce vocabulaire pour concevoir la voie de synthèse la plus efficiente d'une molécule cible à partir d'autres qui sont plus simples et disponibles. Les techniques de l’analyse rétrosynthétique, la régiosélectivité, la chimiosélectivité, la stéréosélectivité, la synthèse asymétrique, la protection des groupements fonctionnels, la synthèse des hétérocycles ainsi qu’une panoplie de réactions intéressantes en synthèse feront l’objet de ce cours. Des synthèses totales seront explicitées permettant à l'étudiant de s'entraîner en stratégie de synthèse. Les travaux pratiques correspondants sont pour la plupart des synthèses multiétapes. Ils permettent de procurer à l'étudiant les connaissances pratiques requises pour assimiler et appliquer la littérature de la synthèse organique. Le travail expérimental englobe la protection et la déprotection de groupes fonctionnels, la fonctionnalisation de cycles aromatiques, la formation de liaisons carbone-carbone à travers des réactions du type aldolique, la synthèse de composés hétérocycliques, ainsi que la fabrication de colorants azoïques.

Temps présentiel : 56 heures

Charge de travail étudiant : 150 heures

Méthode(s) d'évaluation : Apprentissage par problème, Cours magistral, démonstration pratique, Etude de cas, Examen écrit, Examen final, Examen partiel, Participation et assiduité, Travaux pratiques

Référence :
 Chimie organique avancée, Carey, Sundberg, De Boeck  Mécanismes réactionnels en chimie organique, Brückner, De Boeck  Chimie organique, Clayden, Greeves, Warren, Wothers, De Boeck  Orbitales frontières, Nguyên Trong Anh, CNRS Editions  Synthèse organique – Principes et outils, BERTRAND, GRÉE, LALLEMAND, NIEF, Ecole Polytechnique  Manipulations commentées de chimie organique, Jacques Drouin, De Boeck  100 manipulations de chimie organique et inorganique, Jacques Mesplède, Christine Saluzzo, Bréal